E' il monumento più rappresentativo di San Gregorio da Sassola. Le sue origini risalgono con ogni probabilità intorno alla metà del X secolo, sorto come elemento di difesa del primo nucleo abitativo, la sua storia è intimamente legata a quella del paese e delle varie famiglie che si succedettero nella proprietà.
Venuta meno nel corso dei secoli la sua funzione difensiva, esso acquistò man mano l'aspetto di dimora residenziale. Fu infatti alla fine del XV secolo prima, ad opera del Cardinal Prospero Pubblicola Santacroce (1567-1586), e all'inizio del XVII secolo poi, ad opera del Cardinale Carlo Pio di Savoia (1655-1689) a subire le ristrutturazioni più considerevoli.Furono costruite la parte dell'edificio che guarda a tramontana con la torre centrale a pianta quadrata coronata da una merlatura, il ponte levatoio che dà accesso al portale ad arco a tutto sesto e all'ampio ed elegante cortile interno.Vennero sistemate ed affrescate le maestose sale, alcune delle quali vennero dipinte dai due maggiori rappresentanti del tardo manierismo romano i fratelli Taddeo e Federico Zuccari (stanza di Apollo e Aurora e stanza delle tre Parche) e venne costruita una graziosa cappella interna.
Ma dopo tale periodo i possessori che seguirono vissero prevalentemente in Spagna e il castello conobbe un lungo periodo di abbandono e di decadenza. Bisognerà aspettare la metà del secolo XIX per vedere il castello rifiorire al suo antico splendore ad opera del principe Duca di Uceda, Tirso Telles y Gyron.
Il palazzo, pulito all'interno e intonacato all'esterno, fu collegato con la parte bassa del paese tramite una scala interna intagliata nel tufo, fu completata la merlatura. A questo periodo probabilmente risale la sistemazione delle quattro tele, raffiguranti gli amori di Venere, poste nel soffitto della prima stanza a sinistra del salone al pianterreno. Tali dipinti, di notevole pregio artistico, sono opera del celebre pittore neoclassico milanese Andrea Appiani (1754-1817) che li realizzò nel 1784.
Nel 1889 il Castello viene acquistato da D.Elisabetta Frield, moglie del Principe Salvatore Brancaccio. I nuovi Principi lo ampliano e lo ammodernano dandogli la grandiosità che oggi presenta. Fu costruita la parte di levante congiungendola con quella antica di ponente mediante i due cavalcavia sulla strada principale del paese all'imbocco della Porta. Il campanile della cappella fu sostituito con la torre quadrata centrale odierna. Fu aggiunta a ponente una torre tonda in armonia con quella nuova di levante. Le numerose stanze vennero abbellite e impreziosite con decorazioni ed affreschi. La visita della regina Margherita a San Gregorio, avvenuta nel 1899 fu l'ambito premio per detti lavori.
La proprietà del Castello rimarrà ininterrottamente dei principi Brancaccio fino al 13 febbraio 1991, quando, con atto notarile n. 58348 del Notaio Paolo Farinaro, a firma del sindaco Dr. Luigi De Cinti, per la parte acquirente, e della Principessa Fernanda Ceccarelli ved. Brancaccio, per la parte cedente, il Castello, simbolo da sempre di San Gregorio da Sassola, diveniva, in modo definitivo, proprietà comunale.
Da tale data, grazie a contributi congiunti della Regione .Lazio e della Comunità Europea sono stati avviati e compiuti consistenti lavori di restauro e di ristrutturazione.
Attualmente la gestione del Castello, vincolata a finalità culturali, è affidata a privati.
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